Acetaldehyd

Massenspektroskopie
Acetaldehyd C2 H4 O
(Mass of molecular ion:44)

m/z	Relative Intensität	m/z	Relative Intensität
13,0	3	29,0	100
14,0	10	30,0	1
15,0	36	40,0	1
16,0	5	41,0	5
18,0	1	42,0	12
25,0	2	43,0	47
26,0	5	44,0	82
27,0	3	45,0	9
28,0	3

Bei der Massenspektroskopie werden die Moleküle mit Ionen beschossen, dadurch zerfallen sie in einzelne Bruchstücke. In einem Magnetfeld werden sie dann nach ihrer Masse getrennt und ein Detektor misst dann die Häufigkeit der auftretenden Bruchstücke. Die erhaltenen Werte werden dann in einem Balkenchromatogramm (wie oben) dargestellt.

Bei Acetaldehyd treten am meisten die Bruchstücke -CHO (29g/mol), CH3- (15g/mol) und CH3-CO- (43g/mol) auf und das gesamt Molekül CH3-CHO (44g/mol), was man an den großen Peaks im Chromatogramm sehen kann.

Die anderen kleineren Peaks sind auch noch Bruchstücke von Acetaldehyd, bloß in diese zerfällt das Molekül nicht sehr oft und somit kommen sie nicht oft vor. Beispiele dafür sind: O- (16g/mol), CH2- (14g/mol), CH-CHO (42g/mol).
Charakteristisch sind damit für Acetaldehyd die vier größten Peaks.

Um nun zu beweisen, dass es sich auch um Acetaldehyd bei diesem Chromatogramm handelt, gibt es eine einfache Vorgehensweise.
Das System gibt eine errechnete Molare Masse (auch M+ genannt) vor, die dem gesamt Molekül entsprechen soll. Wenn man sich nun überlegt in welche Bruchstücke das Molekül zerfallen kann und dann von den Bruchstücken die Molare Masse ausrechnet, zieht man nun diese von der Gesamt masse ab. Bei der erhaltenen Masse muss nun im Chromatogramm ein Peak sein. Trifft dies auf mehrere zu, kann man davon ausgehen, dass es sich, hier zum Beispiel um Acetaldehyd handelt.

H-NMR

Bei der NMR werden die Moleküle mit Radiowellen bestrahlt, das verursacht, dass sich der Spin der Atome ändert, indem sie Energie aufnehmen und diese wieder abgeben. Man unterscheidet dabei am häufigsten 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR und 31P-NMR. Dabei werden immer nur zum Beispiel die H- oder C-Atome im Molekül untersucht. Diese müssen Isotope sein und eine ungerade Massenzahl haben, da sie nur dann eine Spin-Änderung auftritt. Als Beispiel haben wir hier die 1H-NMR. Bei ihr werden die H-Atome im Molekül so angeregt, dass sie ihren Spin ändern. Im Chromatogramm treten dann verschiedene Peaks in Gruppen auf. Die Peaks kann man erklären, indem man die C-Atome im Molekül betrachtet. Je nachdem wie viele H-Atome ein benachbartes C-Atom hat, desto unterschiedlich viele Peaks erscheinen als Gruppe im Chromatogramm.

 

Anzahl H-Atome am benachbarten C-Atom	Bezeichnung der Gruppe	Anzahl der Peaks in einer Gruppe
0	Singulett	1
1	Doublett	2
2	Triplett	3
3	Quartett	4

Befinden sich am C-Atom von dem man ausgeht noch andere Atome außer H, so werden die Peak-Gruppen unterschiedlich auf der Achse verschoben. Wenn man nun das Molekül des Acetaldehyd betrachtet kann man feststellen, dass das Chromatogramm jeweils ein Doublett und ein Quardett enthalten muss, wobei das Quardett verschoben ist, da am C-Atom noch ein Sauerstoffatom ist. Es müssen also zwei Peak-Gruppen im Chromatogramm vorkommen. Wenn man sich nun das Chromatogramm betrachtet, sieht man das bei 2,2 ein Doublett und bei 9,8 ein Quardett liegt. Dass das Quartett so weit nach links verschoben ist kann man damit erklären, dass die Aldehyd-Gruppe einen sauren Charakter hat. Das Chromatogramm kann mit den verschiedenen Charakteren der funktionellen Gruppen wie folgt einteilt werden:

0 – 1,8	Aliphatische
1,8 – 3,0	Mit funkt. Gruppen oder Heteroatome
3,0 – 5,0	Mit O neben dran
5,0 – 6,5	Olefinische / doppelt gebundene
6,5 – 9,0	Aromatische
Ab 9	Saure Protonen (z.B. HCl, Carbonsäuren, Aldehyde)

IR-Spektroskopie

Bei der IR-Spektroskopie werden die Moleküle durch Infrarotstrahlen zum Schwingen angeregt. Dabei treten unterschiedliche Schwingungen auf. Bei den Deformationsschwingungen ändert sich der Bindungswinkel und bei den Valenzschwingungen ändert sich die Bindungslänge. Beide Schwingungsarten können an der gleichen Stelle im Molekül auftreten, doch kommen sie nicht bei der gleichen Wellenlänge vor, erst bei der Wellenlänge bei der sie die entsprechende Energie aufgenommen haben beginnen sie zu schwingen. Im obigen Chromatogramm ist Acetaldehyd zu sehen. Die Peaks bei den Wellenlängen 1350, 1725, 2750 und 3450 gehören zur funkt. Gruppe der Aldehyde (-CHO). Man kann nun noch die Peaks der Aldehyd-Gruppe noch genauer aufschlüsseln. So entsprechen die Peaks der Wellenlängen 1725 und 3450 den Schwingungen dem Bruchstück –C=O und die Wellenlängen 1350 und 2750 den Schwingungen der gesamten funkt. Gruppe –CHO. Weitere Peaks bei den Wellenlängen 1450 und 2850 sind die Schwingungen der CH3-Gruppe.