Nitrobenzol

Massenspektroskopie
Nitrobenzol
C6H5NO2

Datentabelle

Masse / z	Relative Intensität	Masse / z	Relative Intensität
27	2	65	11
28	2	73	1
30	7	74	4
37	1	75	3
38	2	76	2
39	5	77	100
49	1	78	6
50	13	93	10
51	43	107	1
52	2	123	52
63	1	124	3

Die Peaks in der MS entstehen, wenn das Molekül in einzelne Bruchstücke zerfällt. Die Masse der Bruchstücke und die Intensität (quasi die Anzahl der Bruchstücke) werden in ein Diagramm eingetragen. Dabei entsteht ein Bild wie oben.

Dabei stellen folgende Peaks folgende Molekülbruchstücke (m/z) dar:

123 = Molekülpeak (M+) Nitrobenzol hat die molare Masse 123 g/mol, d.h. dieser Peak zeigt das unzerfallene Molekül
107 = C6H5NO -> ein O wurde abgespalten
93 = C6H5O ->NO wurde abgespalten
77 = C6H5 -> NO2 wurde abgespalten, der Hauptanteil des Moleküls zerfällt in C6H5, es wird also NO2 abgespalten
65 = C5H5 -> der Ring wird in Bruchstücke aufgespalten, daher resultieren auch

51 = C4H3,
50 = C4H2 und
39 = C3H3.
30 = NO

H-NMR

Bei der H-NMR entstehen die Peaks durch Beeinflussung der H- oder C-Atome. Die Moleküle werden mit Radiowellen bestrahlt und in ein starkes Magnetfeld gebracht. Sie geben die durch die Bestrahlung aufgenommene Energie ab und ändern dabei ihren Spin. Gemessen werden können allerdings nur Atome mit ungerader Protonen- oder Neutronenzahl. Also z.B. H-1 und C-13.

Die in der Verbindung vorhandenen H’s beeinflussen sich gegenseitig, dadurch entstehen unterschiedliche Peakformen:

Masse / z	Relative Intensität	Masse / z	Relative Intensität
27	2	65	11
28	2	73	1
30	7	74	4
37	1	75	3
38	2	76	2
39	5	77	100
49	1	78	6
50	13	93	10
51	43	107	1
52	2	123	52
63	1	124	3

Auch die Höhe der Peaks ist eine wichtige Größe bei der Auswertung der Spektren. So ergeben mehrere gleichwertige H’s höhere Peaks an der gleichen Stelle im Chromatogramm. H’s die unterschiedliche funktionelle Gruppen als Nachbarn haben werden im Chromatogramm verschoben angezeigt.

H(A) und H(A’) ergeben im Chromatogramm die Peakgruppe ganz links. Ein Doublett mit etwa doppelter Höher wie ein einfaches H, da ja zwei gleichwertige H’s dargestellt werden.

Die Peakgruppe in der Mitte stammt von H(C) ein Triplett, da dieses H zwei Nachbar-H’s besitzt. Einfache Höhe.

Die Peakgruppe ganz rechts stammt von H(B) und H(B’) da sie zwei gleichwertige H’s darstellt ist sie höher, als die nebenstehende von H(C). Außerdem hat jedes der beiden H’s zwei Nachbarn, deshalb sehen wir hier wieder ein Triplett.

IR-Spektroskopie

Bei der IR-Spektroskopie werden die Moleküle durch Infrarotstrahlung zum Schwingen angeregt. Dabei schwingen die unterschiedlichen funktionellen Gruppen bei unterschiedlichen Wellenlängen.
Das obige Spektrum interpretiere ich folgendermaßen:

1350 = NO2-Gruppe
1520 = NO2-Gruppe
1650 = C=C-Doppelbindung
1800-2000 = „Benzolfinger“
2900 = C=C-H